Kajmakčalan je najviša tačka planine Nidže (2.500 m nadmorske visine), koja se nalazi između reke Vardara i Ostrovskog jezera, na južnim granicama Makedonije prema Grčkoj.
U periodu od 12. do 30. septembra 1916. godine, Kajmakčalan je postao poprište najžešćih borbi na Solunskom frontu tokom Prvog svetskog rata.
Da je Kajmakčalan bio značajna pozicija govore i nazivi: Bugari su ga zvali "Borisov grad" jer su mislili da je neosvojiv, a Srbi "Kapija slobode" jer su tu prvi put zakoračili u svoju zemlju, nakon primoranog povlačenja oktobra 1914. godine, usled najezde 900.000 vojnika bugarske, nemačke i austro-ugarske koji su krenuli na Kraljevinu Srbiju.
Osvajanje Kajmakčalana je bitka na Solunskom frontu u Prvom svetskom ratu. Učesnici bitke su bile Kraljevina Srbija i Kraljevina Bugarska. Bitka je ostala zapamćena u istoriji po velikom broju žrtava koje je pretrpela srpska vojska i po nadmorskoj visini na kojoj je vođena.
Teret bitke ponele su dve srpske divizije: Drinska i Dunavska, da bi im se kasnije priključio i Jugoslovenski dobrovoljački odred, pod komandom Vojina Popovića, poznatijim kao Vojvoda Vuk.
Zauzimanjem Kajmakčalana olakšano je Prvoj srpskoj armiji i francuskim snagama da produže operacije u kojima će kasnije biti oslobođen Bitolj.
Na vrhu Kajmakčalana i danas se nalazi crkva Svetog Ilije, koja je ujedno spomen-kapela srpskim junacima koji su jurišali na Bugare.